 麦当娜的父亲是一位成功的汽车工程师，而汽车，你应该想到通常有钱的人都会将其作为收藏品，麦当娜所拥有的汽车——或者说曾经拥有的汽车包括一辆宝马7系，一辆奥迪A8以及一辆价值27万英镑的迈巴赫超豪华轿车。相对来说不为人知的是麦当娜对新的宝马Mini也表现得很有兴趣，她自己就拥有一辆  配置了卫星导航系统的MINI Cooper S，从而可以驾驶着Mini Cooper S在新安顿下来的城市兜风。同时为了表示对这辆车的敬意，在她的歌曲"美国生活"中，她也唱到"我驾驶着Mini Cooper，享受着超级Dooper"。其他拥有宝马Mini的名人包括Sting, Goldie Hawn and Elijah Wood。  不过自从2001年搬到伦敦后，麦当娜遇到了一个最严重，同时也是困扰着伦敦几乎所有车主的一个难题：在她碰到的那些场合下，哪里可以停车？ 作为一名歌手，麦当娜拥有大约2亿3500万美元的资产。从去年开始，麦当娜每周两次参加一家位于St John’s Wood的高档体育会馆。麦当娜的司机驾驶她的豪华轿车，停留在她的宅邸前，等候巨星。而在这时，车辆停泊监管员就会不期而至。尽管司机努力地保持轿车的移动，但这是没有用的。麦当娜的车至今已经收到超过五十张罚单了，累计的罚金至少也有2500英镑——如果每张罚单50英镑的话。如果在两周内未将罚金缴纳，罚金将会上升到100英镑每张，这也就使得麦当娜的支出加倍的增长。威斯敏斯特城市议会的一名发言人说到，尽管如此，地方政府并不需要道歉。  "如果我们的管理员意识到某人正在违规停车，他们就将会成为目标而被处罚。无论这人是你，是我，或者是麦当娜，都将会被处以罚金。保持车子的缓慢移动，司机就像是在及薄的冰上溜冰似的。停车看守员能很轻易地辨认出，因为虽然你的车在动，但事实上，在一段时间里你的车始终占据着相同的一块地方。
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